Cuộc tình giữa Gwyneth Paltrow và Ben Affleck tan vỡ có thể là do sự không chung thủy của nam diễn viên, như những ám chỉ từ nữ diễn viên. Mối quan hệ kéo dài 3 năm, từ 1997 đến 2000, của họ được tiết lộ trong cuốn sách sắp ra mắt của Amy Odell, có tựa đề Gwyneth: The Biography. Cuốn sách cho biết Ben Affleck đã phải đối mặt với chứng nghiện rượu và cờ bạc vào thời điểm họ bắt đầu hẹn hò.

Được biết, Gwyneth Paltrow bị thu hút bởi trí tuệ của Affleck, nhưng bạn bè của cô lại có thái độ dè dặt với nam diễn viên này. Trong thời gian hẹn hò, Paltrow và Affleck đã đóng chung một số bộ phim, bao gồm Shakespeare in Love và Bounce. Nữ diễn viên đã chia sẻ về mối tình này trong một cuộc phỏng vấn, cho biết rằng Affleck không ở trong giai đoạn tốt đẹp để có bạn gái khi họ hẹn hò.

Cô cũng so sánh Affleck với Brad Pitt, người mà cô đã hẹn hò trước đó. Paltrow cho rằng Affleck có nhiều tố chất tốt nhưng không hoàn hảo như Brad Pitt. Sau khi chia tay với Affleck, Paltrow đã kết hôn với Chris Martin vào năm 2003 và sau đó kết hôn với Brad Falchuk vào năm 2018.

Bên cạnh đó, cuốn sách còn tiết lộ về sự tan vỡ của tình bạn giữa Gwyneth Paltrow và Madonna. Mối quan hệ của họ đã tan vỡ khi Madonna xuất hiện trên một hòn đảo nơi Paltrow và chồng cô đang đi nghỉ. Nữ ca sĩ đã có một hành vi được cho là ‘lên cơn thịnh nộ’ với con gái Lourdes, khiến Paltrow và chồng cô ‘ghê tởm trước hành vi của cô ấy’.